En la misma época en que el escéptico Timón ejercía su actividad en Atenas, también lo hacían otros filósofos como Epicuro que tenía su propia escuela en el Jardín o Arcesilao en la Academia platónica. Arcesilao llegó a ser director de la Acadenia y en desacuerdo con ciertas posturas inmovilistas cambió la orientación en dirección a un antidogmatismo, que se fue convirtiendo en escepticismo.

La escuela que fundó Platón en el año -387, junto al parque de Akademos es conocida con el nombre de la "Academia". En el libro VII de "La República", se refleja la forma que adoptaba esta enseñanza cuya finalidad era la formación de los filósofos y explica también como llevaban a cabo esta cuestión mediante diálogos, debates y discusiones.
Después de Platón, dirigieron la Academia o fueron escolarcas de la misma, su sobrino Espeusipo, Jenócrates de Calcedonia, conocido por la división que hizo de la filosofía en física, ética y lógica, Polemón de Atenas, Crates de Atenas y Arcesilao de Pitane. Se utiliza el término "escolarca" para referirse tanto a los fundadores de una escuela como a los sucesivos dirigentes, a veces se utiliza otro término similar "diácodo" pero en ese caso no está incluido el fundador, y se refiere a los dirigentes posteriores.

Con Arcesilao de Pitane se inicia el período escéptico de la Academia, este periodo a veces se conoce con el nombre de Academia media, posteriormente otro destacado académico escéptico fue Carnéades de Cirene, durante el periodo llamado la Academia nueva. Actualmente no se suele distinguir entre Academia media y nueva, se acepta normalmente la existencia de un primer período, el de la Academia fundada por Platón, y un segundo período llamado, indistintamente, Academia media o nueva, inaugurado por Arcesilao y continuado un tiempo después por Carnéadesy Antíoco. La Academia platónica se mantuvo abierta largo tiempo, hasta el año 529, cuando el emperador Justiniano ordenó cerrar todas escuelas filosóficas de Atenas. Arcesilao nació hacia el -315 y pasó primero por la escuela peripatética, cuyo director era entonces Teofrasto y posteriormente por la Academia. Arcesilao presto una atención especial al problema del conocimiento y su validez y a la dificultad de precisión entre conocimiento verdadero y opinión, recomendando la suspensión del juicio. Arcesilao sostenía que no puede lograrse ninguna clase de certeza, iniciando así la "suspensión del juicio", que es una de las características más importantes del escepticismo.

Unos años después llego a la dirección de la academia otro escéptico, Carnéades que nació hacia el -215, y dirigió la Academia hacia el año 162 a.C., matiza el escepticismo pirrónico que había marcado el periodo en que estuvo al frente Arcesilao, admitiendo un cierto probabilismo en algunas cuestiones, lo que le valió numerosas críticas. Un tiempo después cuando Antíoco fue dirigente de la Academia, rechazó el probabilismo que se había desarrollado en la escuela y defendió que incluso para sustentar una probabilidad debe partirse de una certeza absoluta. Con este intento de superación del escepticismo quiso revitalizar la doctrina de Platón, aunque estuvo muy influenciado por el estoicismo, fue discípulo de Filón de Larisa y a su vez maestro de Cicerón.

Tanto Arcesilao como Carnéades expusieron sus enseñanzas oralmente no dejando nada escrito, lo que nos ha llegado es gracias a los escritos de un discípulo de este último: Clitómaco de Cartago que se encargó de recoger las enseñanzas de sus maestros . Hacia el año -80, la Academia abandona definitivamente su orientación antidogmática y entra en un periodo de eclecticismo, pasando el escepticismo a una serie de escuelas escépticas herederas del pirronismo antiguo.

Entre los filósofos escépticos de la Academia los más importantes fueron:

Arcesilao de Pitane (Asia Menor, -315 a -240 aprox.).
Comenzó su formación filosófica en el Liceo de Aristóteles, en esa época dirigido por Teofrasto, pero posteriormente bajo la influencia de Crántor y de las lecturas de las obras de Platón pasó a la Academia, cuyos directores en ese tiempo eran Polemón y luego Crates, a quien sucedió en la dirección de la Academia. Como sucesor de Crates, sentía un cierto descontento con el alto grado de dogmatismo que se había apoderado de las enseñanzas y propuso una serie de cambios que fueron llevando a la Academia a posturas cercanas al escepticismo.
Como otros filósofos de la época y probablemente influido por Sócrates no escribió nada, sus enseñanzas fueron siempre orales. Considerado como un excelente dialéctico utilizó el escepticismo en la teoría del conocimiento. El método de Arcesilao consistía en analizar la proposiciones de los contrarios y tratar de demostrar que eran contradictorias consigo misma. Como para el resto de los académicos también consideró a los miembros de la escuela estoica como a sus principales oponentes. Recomendó la suspensión del juicio para adquirir conocimiento.

Según nos cuenta Diógenes Laercio, Aristón, para hacer patente el escepticismo de Arcesilao, lo definía de la manera siguiente: "Por delante Platón, por detrás Pirrón y por el medio Diodoro". Reconociendo con esto cierta influencia de la dialéctica de los megáricos. Sin embargo, en realidad Arcesilao recuperar en parte el espíritu de Sócrates y de Platón, y evitar el dogmatismo inmovilista que se estaba apoderando de la Academia. El principal adversario de la filosofía de Arcesilao era el estoicismo de Zenón, contra el que arremete atacando el criterio de verdad de los estoicos: la representación cataléptica, o representación comprensiva, aquella que produce una sensación de verdad tan fuerte que es prácticamente imposible no estar de acuerdo con ella. Para evitar el obstáculo que suponía esta concepción, Arcesilao, basándose en el escepticismo pirrónico, introduce la noción de suspensión del juicio o epojé, afirmando que no existe lo que es cierto estrictamente, sino sólo lo razonable, lo posible. Esta postura recibió fuertes críticas, sobre todo por parte de los estoicos respecto de la imposibilidad de tomar posturas para su realización práctica y por tanto que en el fondo la suspensión del juicio paralizaba a los hombres impidiéndoles la felicidad, pero Arcesilao se defendía argumentando que dicha postura no era incompatible con la acción pues, aunque no es posible enunciar principios morales ni verdades absolutas, es posible apoyar con razones correctas una argumentación bien hecha. Puesto que existen distintos grados de incertidumbre, algunas acciones se justifican por razones correctas que apelan no a la certeza imposible, pero sí a lo plausible, siendo esto suficiente para fundamentar la acción y posibilitar una elección moral razonable para vivir acorde con estas ideas.

Carnéades de Cirene (Libia, -215/-219 a -129 aprox.).
Fue director Academia, instaurando el periodo que a veces se llama Academia nueva, para diferenciarla del periodo en que la dirigieron Arcesilao y sus seguidores, aproximadamente a partir del año -162. Carnéades trató de darle una nueva orientación, conocida como probabilismo, que matizaba el escepticismo de Arcesilao. Era conocido por su gran elocuencia pero al igual que otra filósofos de la época como Sócrates o Arcesilao, no dejó nada por escrito, de tal manera que sus ideas se conocen solamente a través de sus discípulos. Su orientación filosófica era contaria a los epicúreos y, especialmente, al estoicismo de Crisipo, hasta el punto que, como cuenta Diógenes Laercio, Carnéades dijo que "si no hubiese habido Crisipo, no habría Carneades.

Fue elegido uno de los tres filósofos que representó a Atenas en Roma argumentando a favor y en contra de la justicia. Rechazó como sus predecesores toda certeza, pero como alternativa a la suspensión del juicio en asuntos teóricos desarrolló una teoría de la probabilidad como teoría del conocimiento. Para fijar un criterio en ausencia de certeza, propuso las pruebas de credibilidad, claridad y contraste. Centró gran parte de sus esfuerzos a la crítica del estoicismo, que seguía siendo el principal rival de la academia. Como los anteriores tampoco dejó nada escrito.

Afirmaba que el saber seguro es imposible y que ninguna afirmación es indudable. Como ejemplo de ello se cita que, hacia el año -155, con ocasión de acudir como embajador a Roma, argumentó un día con gran elocuencia y convencimiento a favor de la justicia y al día siguiente, con no menos elocuencia y convencimiento, en contra de ella. De esta manera, quería poner de manifiesto la incertidumbre de los razonamientos que se basan en suposiciones de las que no se puede estar seguro y de esta manera criticar también a la lógica estoica. Atacó los argumentos de los estoicos en favor de los dioses como inconsistentes, y sus doctrinas acerca del destino y la providencia ya que, según Carneades, eliminaban la libertad humana. También atacó la doctrina estoica de las representaciones catalépticas ya que, según él, el hombre carece de criterio para decidir qué fenómenos corresponden a la realidad, es decir, no sabemos cuáles son las fantasías catalépticas. Por ello, es necesario suspender el juicio (epojé) pero, como para poder vivir según nuestro propio criterios se requiere una norma razonable para no quedarnos paralizados, hay que actuar según el conocimiento más verosímil o probable. Este criterio para conducir la existencia no es un criterio objetivo consistente en alguna representación, que podría ser falsa, sino que es un criterio subjetivo, que no está en la verdad, sino en la probabilidad, por esta razón, la filosofía de Carnéades es conocida como probabilismo.

Clitómaco de Cartago (-187 a -110 aprox.).
Primero ejerció de filósofo en Cartago, luego se trasladó a Atenas donde conoció a Carnéades y se hizo su discípulo. Dirigió la academia desde el año -126, hasta su muerte. Dedicó su mayor esfuerzo a poner por escrito y a divulgar las teorías escépticas, sobre todo las de su maestro Carnéades.

Filón de Larissa (Tesalia, -100 aprox.).
Fue discípulo de Clitómaco, al que sucedió como director de la academia hasta su muerte. Partidario del escepticismo de Arcesilao y Carnéades primero, luego abandonó esta postura por un dogmatismo en el cocimiento, en teoría cercano a las tesis de Platón. Estuvo en contra de la doctrina escéptica de la suspensión del juicio y mantuvo que eran necesarios unos principios morales, su discípulo Antíoco de Ascalón defendió firmemente esta tesis. Filón estuvo en Roma donde Cicerón escuchó algunas de sus lecciones.

Antíoco de Ascalón.
Sucedió a su maestro Filón en la dirección de la Academia desde -88 hasta -68 aprox. Con Antíoco desaparecen las tendencias escépticas de la Academia y se entra en un periodo de marcado eclecticismo, en el que las propuestas eran una vuelta a Platón y Aristóteles y un acercamiento a los estoicos, si bien no al estoicismo original, sino al propuesto posteriormente por Panecio y Posidonio.